A migração para a Cloud tem sido um desejo e muitas vezes um desafios para muitas das empresas.

Aqui uma matéria muito boa da CIO Online sobre os principais erros quando da definição dessa estratégia de migração:

https://www.cio.com/article/416378/top-cloud-strategy-mistakes-cios-cant-help-making.html

Bons pontos. Interessante que eles valem para muitos outros temas em IT que não apenas a Cloud:

1. Plano de saída: de fato, muitas organizações estão aprendendo como operar com a Cloud, que é um bicho diferente do on premises, especialmente na gestão financeira (quantos cases não surgem no mercado de contas altíssimas por desconhecimento ou descaso?). Então acho que faz sentido ter um plano guardado na manga caso a ida de errado para poder voltar em segurança.
2. Falta de uma estratégia clara: gostei da piada com o "Cloud first", ou seja, não dá para adotar um simples jargão como a estratégia em si. E cada organização tem suas necessidades específicas e a estratégia customizada. Não tem como escapar disso.
3. Skills e cultura: lembro de discussões similares no passado com outros conceitos como BPM, Services/APIs. São (ou foram) coisas novas que exigem a capacitação adequada e uma mudança no mindset/cultura sobre como conceber e implementar as soluções. Criar soluções para Cloud como se fossem on premises é certeza de não explorar o potencial máximo de vantagens que a Cloud, seus serviços nativos e ecossistema de soluções proporcionam.