Os caminhos possíveis de ida para a cloud são diversos e certamente variam muito de acordo com cada empresa, afinal, cada qual está em um determinado contexto geral, o que implica em particularidades.

Ainda assim, a ida para a cloud deveria pressupor a elaboração de uma estratégia, e assim evitar erros, atrasos e decisões equivocadas que podem cobrar seu preço no futuro.

Nesse sentido, achei muito interessante essa visão geral de como elaborar sua estratégia (ainda assim assumindo que cada empresa tem a sua própria estratégia final):

https://www.gartner.com/en/publications/devising-an-effective-cloud-strategy

Enquanto roadmap conceitual, me pareceu muito simples e objetivo.

Acho que um ponto muito bem colocado e que o Simon Sinek provavelmente ficaria muito orgulhoso é o de: se deve "Começar pelo Porquê"!

Qual o motivador em se migrar? Estão claros os benefícios esperados ou as necessidades supridas?

Depois é planejar (de largada tendo uma visão dos resultados finais esperados) e executar!

Tudo bem que falar é muito mais fácil do que fazer.

Outro ponto importante é ter claro que se trata de uma questão multidisciplinar em IT: arquitetura, engenharia de soluções e infraestrutura.

Todos precisam atuar em conjunto.