Boa matéria da CIO Online sobre as razões de iniciativas de transformação digital falharem:

https://www.cio.com/article/228268/12-reasons-why-digital-transformations-fail.html

Agora se eu fosse fazer minha lista com 8 razões macro para se falhar em uma transformação digital, seria (não dar atenção adequada à) relação abaixo:

1. Visão estratégica e um norte compartilhado (o que significará ser digital e como saberemos quando chegarmos lá)
2. Compromisso do C-level e respectivo cascateamento de prioridades em toda organização (ter uma visão clara do que é mais importante e ter a capacidade de priorizar/renunciar iniciativas)
3. Funding adequado e realista (destacando que não é uma jornada apenas de tecnologia e deverão ser previstos esforços e investimentos mais abrangentes do que apenas os de IT)
4. Plano claro e abrangente de todas as workstreams de trabalho (lembrando que é uma questão que impacta toda organização), devidamente gerenciado, comunicado e (eventualmente) ajustado, afinal, poderão surgir surpresas e imprevistos ao longo da jornada
5. Gestão de expectativas, com quais quantificando quais serão benefícios esperados e quando eles deverão ser capturados (o timing muda tudo na hora de qualquer business case)
6. Comunicação interna (para que os colaboradores saibam o que se passa e o que se espera deles) e externa (para que tanto os parceiros saibam o que esperamos e necessitamos de valor aportado deles, quanto para que os clientes saibam o que eles estão recebendo de facilidades ao longo da transformação)
7. Transformação do modelo operacional da organização (afinal, ser digital significa operar digitalmente)
8. Transformação cultural em paralelo com a tecnológica (mais uma vez, não é uma questão apenas de tecnologia, mas sim de mindset cultural de toda organização)